Hiệp ước không xâm phạm giữa hai nước Liên Xô và Phần Lan được ký bởi Ngoại trưởng Phần Lan Aarno Yrjö-Koskinen và đại sứ Liên Xô Ivan Maiski vào ngày 22 tháng 1 năm 1932 tại Bộ Ngoại giao Phần Lan ở Helsinki, được Quốc hội Phần Lan phê chuẩn vào tháng 7 năm 1932, chỉ sau khi đại diện của Estonia, Latvia và Lithuania ký hiệp ước riêng với Liên Xô. Cả hai bên tham gia hiệp ước đều đồng ý tôn trọng biên giới của nhau và đồng ý giữ thái độ trung lập trong các cuộc xung đột của nhau. Tranh chấp phải được giải quyết một cách hòa bình và trung lập. Liên Xô đề xuất thời hạn hiệu lực của hiệp ước là 10 năm bắt đầu vào mùa xuân năm 1934 và muốn Phần Lan, Estonia, Latvia và Lithuania đưa ra câu trả lời chung cho hiệp ước này. Phần Lan là quốc gia cuối cùng trong số bốn quốc gia này đồng ý với hiệp ước do có những khác biệt nhỏ trong các thỏa thuận với Liên Xô.
Vào tháng 4 năm 1938, đặc vụ NKVD Boris Yartsev liên lạc với Ngoại trưởng Phần Lan Rudolf Holsti và Thủ tướng Phần Lan Aimo Cajander, nói rằng Liên Xô không tin tưởng vào Đức và chiến tranh được coi là có thể xảy ra giữa hai nước. Hồng quân sẽ không thụ động chờ đợi sau biên giới mà thà “tiến lên đón giặc”. Các đại diện của Phần Lan đảm bảo với Yartsev rằng Phần Lan cam kết thực hiện chính sách trung lập và nước này sẽ chống lại bất kỳ cuộc xâm lược vũ trang nào. Yartsev đề nghị Phần Lan nhượng hoặc cho thuê một số hòn đảo ở Vịnh Phần Lan dọc theo đường tiếp cận Leningrad từ biển, nhưng Phần Lan từ chối. Các cuộc đàm phán tiếp tục trong suốt năm 1938 mà không có kết quả. Sự tiếp nhận của Phần Lan đối với những lời đề nghị của Liên Xô rõ ràng là lạnh nhạt, vì quá trình tập thể hóa và thanh trừng bạo lực ở Liên Xô của Stalin đã dẫn đến quan điểm không tốt về đất nước này. Hầu hết tầng lớp cộng sản Phần Lan ở Liên Xô đã bị hành quyết trong cuộc Đại thanh trừng, càng làm hoen ố hình ảnh của Liên Xô ở Phần Lan. Trong khi đó, Phần Lan đang cố gắng đàm phán một kế hoạch hợp tác quân sự với Thụy Điển và hy vọng cùng nhau bảo vệ quần đảo Åland.
Liên Xô và Đức đã ký Hiệp ước Molotov–Ribbentrop vào tháng 8 năm 1939. Đây là một hiệp ước không xâm lược, nhưng nó bao gồm một nghị định thư bí mật trong đó các nước Đông Âu được chia thành các khu vực lợi ích. Phần Lan rơi vào phạm vi của Liên Xô. Vào ngày 1 tháng 9 năm 1939, Đức bắt đầu xâm chiếm Ba Lan, và hai ngày sau, Anh và Pháp tuyên chiến với Đức. Vào ngày 17 tháng 9, Liên Xô tấn công miền Đông Ba Lan. Estonia, Latvia và Lithuania sớm bị buộc phải chấp nhận các hiệp ước cho phép Liên Xô thiết lập các căn cứ quân sự trên đất của họ. Estonia đã chấp nhận tối hậu thư bằng cách ký thỏa thuận vào ngày 28 tháng 9. Latvia và Lithuania theo sau vào tháng 10. Không giống như ba nước Baltic, Phần Lan bắt đầu huy động dần dần dưới chiêu bài “đào tạo bồi dưỡng bổ sung”. Liên Xô đã bắt đầu huy động mạnh mẽ gần biên giới Phần Lan vào năm 1938–39. Lực lượng tấn công được cho là cần thiết cho cuộc xâm lược đã không được triển khai cho đến tháng 10 năm 1939. Các kế hoạch tác chiến được lập vào tháng 9 kêu gọi cuộc xâm lược bắt đầu vào tháng 11.
Ngày 5 tháng 10 năm 1939, Liên Xô mời một phái đoàn Phần Lan tới Moscow để đàm phán. Juho Kusti Paasikivi, đặc phái viên Phần Lan tại Thụy Điển, được cử đến Moscow để đại diện cho chính phủ Phần Lan. Hơn nữa, các cuộc đàm phán có sự tham dự trực tiếp của Stalin, báo hiệu mức độ nghiêm túc của nỗ lực này. Paasikivi sau đó kể lại sự ngạc nhiên của mình trước bầu không khí thân thiện khi tiếp đón phái đoàn và đề cập đến cách cư xử dễ chịu của Stalin đối với họ. Các cuộc họp bắt đầu vào ngày 12 tháng 10, với lời đề nghị của Molotov về một hiệp ước hỗ trợ lẫn nhau, nhưng người Phần Lan ngay lập tức từ chối. Trước sự ngạc nhiên của người Phần Lan, Molotov đã từ bỏ lời đề nghị và thay vào đó đề xuất trao đổi lãnh thổ. Đề nghị bao gồm biên giới giữa Liên Xô và Phần Lan trên eo đất Karelia được di chuyển về phía tây tới một điểm chỉ cách Viipuri 30 km về phía đông và Phần Lan phải phá hủy tất cả các công sự hiện có trên eo đất Karelia. Liên Xô yêu cầu nhượng lại các đảo ở Vịnh Phần Lan cũng như Bán đảo Rybachy (tiếng Phần Lan: Kalastajasaarento). Người Phần Lan cũng sẽ phải thuê Bán đảo Hanko trong 30 năm và cho phép Liên Xô thành lập căn cứ quân sự ở đó. Đổi lại, Liên Xô sẽ nhượng lại Repola và Porajärvi từ Đông Karelia (2120 dặm vuông), một khu vực có diện tích gấp đôi diện tích lãnh thổ mà Phần Lan yêu cầu (1000 dặm vuông).
Lời đề nghị của Liên Xô đã chia rẽ chính phủ Phần Lan: Gustaf Mannerheim đã tranh luận về một thỏa thuận, tỏ ra bi quan về triển vọng của Phần Lan trong một cuộc chiến chống lại Liên Xô. Nhưng chính phủ Phần Lan tỏ ra thận trọng trong việc đạt được một thỏa thuận vì không tin tưởng Stalin: lo ngại về những yêu cầu tiếp theo lặp đi lặp lại, điều này có thể khiến tương lai chủ quyền của Phần Lan gặp nguy hiểm. Ngoài ra còn có những người, chẳng hạn như Ngoại trưởng Eljas Erkko và Thủ tướng Aimo Cajander, cũng như tình báo Phần Lan nói chung, những người đã hiểu nhầm các yêu cầu và việc xây dựng quân đội của Liên Xô chỉ là một trò lừa bịp của Stalin, và do đó không đồng tình với việc đạt được thỏa thuận này. Phần Lan đã đưa ra hai đề nghị phản đối việc nhượng lại khu vực Terijoki cho Liên Xô. Điều đó sẽ tăng gấp đôi khoảng cách giữa Leningrad và biên giới Phần Lan nhưng vẫn ít hơn nhiều so với yêu cầu của Liên Xô. Phần Lan cũng sẽ nhượng lại các hòn đảo ở Vịnh Phần Lan, nhưng họ sẽ không đồng ý cho Liên Xô thuê bất kỳ lãnh thổ nào vì mục đích quân sự.
Trong cuộc họp tiếp theo vào ngày 23 tháng 10, Stalin đã nhượng bộ giảm bớt yêu cầu của mình: giảm lượng đất yêu cầu ở Karelia; giảm quân đồn trú Hanko từ 5000 xuống 4000 người; và giảm thời hạn thuê từ 30 năm xuống bất cứ ngày nào mà cuộc chiến tranh (thế giới thứ hai) đang diễn ra ở châu Âu sẽ kết thúc. Tuy nhiên, sự thay đổi đột ngột này, trái ngược với những tuyên bố trước đó rằng các yêu cầu của Liên Xô là tối giản và do đó không thể thay đổi, đã khiến chính phủ Phần Lan ngạc nhiên và khiến họ tin rằng có thể sẽ có nhiều nhượng bộ hơn. Do đó, ý tưởng của Paasikivi về việc đạt được một số thỏa hiệp bằng cách đề nghị cho Liên Xô hòn đảo Jussarö và pháo đài Ino đã bị Helsinki từ chối.
Vào ngày 31 tháng 10, Molotov công khai các yêu cầu của Liên Xô trước Xô viết Tối cao. Điều này làm người Phần Lan ngạc nhiên và củng cố độ tin cậy cho tuyên bố của Liên Xô rằng các yêu cầu của họ rất tối giản và do đó không thể thay đổi, vì sau khi công bố chúng, sẽ không thể giảm bớt chúng mà không bị mất uy tín. Tuy nhiên, lời đề nghị của Liên Xô cuối cùng đã bị từ chối trước ý kiến của công chúng và Quốc hội.
Trong cuộc họp ngày 9 tháng 11, Paasikivi tuyên bố với Stalin và Molotov về việc Phần Lan từ chối chấp nhận ngay cả những yêu cầu giảm bớt của họ, trước sự ngạc nhiên rõ ràng của Liên Xô – “con mắt của những phe đối lập của chúng ta đã mở to,” Bộ trưởng Ngoại giao Phần Lan Vaino Tanner sau đó đã viết; Stalin cũng đã hỏi “anh thậm chí không đề nghị Ino?” để tiễn họ. Người Phần Lan đã rời đi với kỳ vọng rằng các cuộc đàm phán sẽ tiếp tục. Thay vào đó, Liên Xô tăng cường chuẩn bị quân sự. Cuộc đàm phán đã thất bại vì không bên nào sẵn sàng giảm đáng kể yêu cầu của mình và cũng không bên nào có thể tin tưởng hoàn toàn vào bên kia. Phần Lan lo ngại chủ quyền của mình bị xâm phạm, trong khi Liên Xô lo ngại sẽ là bàn đạp cho các kẻ thù quốc tế ở Phần Lan, ngay bên cạnh Leningrad.
Vào ngày 26 tháng 11 năm 1939, một sự cố đã được báo cáo gần làng Mainila của Liên Xô, gần biên giới với Phần Lan. Theo báo cáo của Liên Xô, một đồn biên phòng của Liên Xô đã bị pháo kích bởi một bên không xác định, dẫn đến cái chết của 4 người và 9 người lính biên phòng bị thương. Nghiên cứu được thực hiện bởi một số nhà sử học Phần Lan và Nga sau đó đã kết luận rằng cuộc pháo kích là một hoạt động giả mạo vì không có đơn vị pháo binh nào ở đó và nó được thực hiện từ phía biên giới phía Liên Xô bởi một đơn vị NKVD với mục đích cung cấp cho Liên Xô một nguyên nhân gây chiến và một cái cớ để rút khỏi hiệp ước không xâm lược. John Gunther, một nhà báo và tác giả người Mỹ đã viết vào tháng 12 năm 1939 rằng vụ việc “rõ là vụng về và bịa đặt giống như tất cả những ‘sự cố’ như vậy kể từ sự kiện Phụng Thiên, một cái cớ cho cuộc xâm lược Mãn Châu năm 1931 của Nhật Bản. Nguyên soái Mannerheim đã ra lệnh rút toàn bộ súng của Phần Lan ra khỏi tầm bắn. Lính biên phòng Phần Lan làm chứng rằng họ đã nghe thấy tiếng pháo từ phía biên giới Liên Xô”.
Molotov cho rằng vụ việc là một cuộc tấn công bằng pháo binh của Phần Lan. Ông yêu cầu Phần Lan xin lỗi về vụ việc và di chuyển lực lượng ra ngoài ranh giới 20–25 km tính từ biên giới. Phần Lan phủ nhận trách nhiệm về vụ tấn công, bác bỏ các yêu cầu và kêu gọi một ủy ban chung Phần Lan-Liên Xô để kiểm tra vụ việc theo Điều 5 của hiệp ước nhưng Liên Xô từ chối và cho rằng phản ứng của Phần Lan là thù địch. Hiệp ước đã bị Liên Xô xé bỏ vào ngày 28 tháng 11 năm 1939, hai ngày trước khi cuộc xâm lược Phần Lan bắt đầu.
Vào ngày 18 tháng 5 năm 1994, Tổng thống Nga Boris Yeltsin lên án Chiến tranh Mùa đông, nói rằng đây là một cuộc chiến tranh xâm lược. Năm 2013, Tổng thống Nga Vladimir Putin tuyên bố tại một cuộc gặp với các nhà sử học quân sự rằng Liên Xô đã phát động Chiến tranh Mùa đông để “sửa chữa những sai lầm” trong việc xác định biên giới với Phần Lan sau năm 1917.
Sau chiến tranh, người ta đã suy đoán rằng Chiến tranh Mùa đông có thể tránh được nếu Phần Lan đồng ý với yêu cầu của Liên Xô về các căn cứ quân sự và ký kết “hiệp ước hữu nghị, hợp tác và hỗ trợ lẫn nhau” giữa các nước trong cuộc đàm phán năm 1938 -39. Tuy nhiên, Estonia, Latvia và Lithuania đã đồng ý với các yêu cầu của Liên Xô và một năm sau đó bị chiếm đóng và sáp nhập – người ta đặt ra câu hỏi liệu Phần Lan có thể là ngoại lệ hay không. Theo nhà sử học Phần Lan Timo Vihavainen, có rất nhiều lập luận chống lại giả thuyết này, Stalin chỉ tin tưởng vào Hồng quân và ông đã sử dụng nó để củng cố quyền kiểm soát của mình đối với các nước láng giềng. Những hiệp ước không xâm phạm lẫn nhau khiến ông ít quan tâm. Tính trung lập, khi nó đi ngược lại lợi ích của Liên Xô, được coi là trái ngược một cách “khách quan” và do đó phục vụ lợi ích của Đức. Liên Xô cáo buộc Phần Lan chịu ảnh hưởng hoàn toàn của Đức trong những năm 1930. Trên thực tế, thái độ chung của Phần Lan đối với cả Đức và Liên Xô là hết sức tiêu cực.
Người ta cũng đặt ra câu hỏi liệu ý định của Liên Xô là chiếm toàn bộ Phần Lan hay chỉ là các khu vực chiến lược gần Leningrad. Theo tài liệu được Zhdanov, Molotov và Kuusinen (Cựu Chủ tịch Đoàn chủ tịch Xô viết Tối cao Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Xô viết Karelia) phê duyệt năm 1939, hệ thống chính trị Phần Lan dự định sẽ được thay đổi sau khi Liên Xô chiếm đóng bằng cách thành lập một “nền cộng hòa nhân dân” và tiêu diệt “kẻ thù của nhà nước”. Nguyên soái Ivan Konev viết rằng ông đã được thông báo về cuộc trò chuyện giữa Stalin, Kliment Voroshilov và Ivan Iskov. Người ta cho rằng Stalin đã nhận xét vào đầu Chiến tranh Mùa đông rằng: “Chúng ta sẽ phải tái định cư người Phần Lan… dân số Phần Lan nhỏ hơn dân số Leningrad, họ có thể được tái định cư”.
Tối ngày 12 tháng 3 năm 1940, Hiệp ước hoà bình được ký kết. Phần Lan nhượng lại khoảng một nửa Karelia của mình, vượt quá số lượng lãnh thổ mà Liên Xô yêu cầu trước chiến tranh. Khu vực được nhượng lại bao gồm trung tâm công nghiệp của Phần Lan, thành phố Viipuri (thành phố lớn thứ hai của Phần Lan, Käkisalmi, Sortavala, Suojärvi, và toàn bộ Vịnh Viipuri (với các hòn đảo của nó) khiến 422.000 người Phần Lan, tức là 12% dân số Phần Lan, đã rời bỏ nhà cửa. Ngoài ra còn có một khu vực mà người Nga chiếm được trong chiến tranh vẫn nằm trong tay Phần Lan theo hiệp ước: Petsamo. Hiệp ước cũng quy định Phần Lan sẽ cấp quyền đi lại tự do cho thường dân Liên Xô qua Petsamo đến Na Uy. Phần Lan cũng phải nhượng lại một phần khu vực Salla, phần Bán đảo Kalastajansaarento (Rybachi) của Phần Lan ở Biển Barents, và ở Vịnh Phần Lan các đảo Suursaari, Tytärsaari, Lavansaari (nay là Đảo Moshchny), Peninsaari (nay là Đảo Maly) và Seiskari. Cuối cùng, Bán đảo Hanko được Liên Xô thuê làm căn cứ hải quân trong 30 năm với giá thuê hàng năm là 8 triệu mác. Tổng diện tích mà Phần Lan nhượng lại chiếm khoảng 9% lãnh thổ của nước này. Các yêu cầu bổ sung là việc bàn giao bất kỳ thiết bị và công trình lắp đặt nào trên các vùng lãnh thổ đã được nhượng lại. Như vậy Phần Lan đã phải bàn giao 75 đầu máy xe lửa, 2.000 toa xe lửa và một số ô tô, xe tải, tàu thủy. Khu công nghiệp Enso, rõ ràng nằm ở phía biên giới Phần Lan, như đã được quy định trong hiệp ước hòa bình, cũng sớm được thêm vào những tổn thất về lãnh thổ và thiết bị của Phần Lan.
